Vliv objemnosti neperiferně vázaných substituentů ftalocyaninů na jejich absorpční a fotofyzikální vlastnosti

Abstract

Univerzita Karlova v Praze, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra biofyziky a fyzikální chemie Student Zuzana Paušímová Školitel doc. PharmDr. Veronika Nováková Ph.D. Název diplomové práce Vliv objemnosti neperiferně vázaných substituentů ftalocyaninů na jejich absorpční a fotofyzikální vlastnosti Ftalocyaniny jsou planární makrocyklické sloučeniny, které díky rozsáhlému systému konjugovaných dvojných vazeb absorbují světlo v oblasti nad 670 nm. Na pozici jejich absorpčního pásu má vliv především periferní substituce. Pro biologické aplikace je výhodná absorpce při delších vlnových délkách, jelikož při kratších vlnových délkách absorbují i endogenní chromofory. Bylo zjištěno, že požadovaný červený posun je mnohem výraznější u neperiferně substituovaných ftalocyaninů. Nicméně v poslední době se ukázalo, že přítomnost objemných neperiferně vázaných substituentů způsobuje posun absorpčního maxima zpět ke kratším vlnovým délkám. Pro objasnění tohoto jevu byla připravena série ftalocyaninů s různě objemnými neperiferně vázanými (alkyl- nebo arylsulfanyl) substituenty. Nejprve byly pomocí nukleofilní substituce připraveny vhodné prekurzory, které následně poskytly ftalocyaniny cyklotetramerizační reakcí za použití alkoholátu jako iniciátoru rekce. U finálních zinečnatých komplexů...

Charles University in Prague, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department Department od Biophysics and Physical Chemistry Student Zuzana Paušímová Supervisor doc. PharmDr. Veronika Nováková Ph.D. Title of thesis The Effect of Bulkiness of Non-peripheral Substituents of Phthalocyanines on their Absorption and Photophysical Properties Phthalocyanines are planar macrocyclic compounds which absorb the light over 670 nm due to their large system of conjugated double bounds. Peripheral substitution of phthalocyanines significantly affects the position of the main absorption band. Absorption at longer wavelengths is highly advantageous in any biological applications because such light does not interfere with endogenous chromophores. It was discovered that the desired red-shift of absorption band is much more pronounced at non-peripherally substituted phthalocyanines. However, it was recently found out that the presence of bulky non-peripheral substituent shifts significantly absorption maximum back to lower wavelengths. The aim of this study was to explain this phenomenon more in detail. For this purpose, a series of phthalocyanines bearing non-peripheral (alkyl- or arylsulphanyl) substituents of different bulkiness was prepared. Syntheses included nucleophilic substitution leading to appropriate...