Synthesis of new organic compounds containing chalcogens

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra Katedra farmaceutické chemie a kontroly léčiv Kandidát Lucie Miltová Vedoucí diplomové práce doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Konzultant Prof. Dr. Claus Jacob Název diplomové práce Syntéza nových organických látek obsahujících chalkogeny Triazol obsahující selen byl připraven pomocí Huisgenovy 1,3-dipolární cykloadice alkenu a azidu, známé jako klik reakce. Dva další tetrazoly byly syntetizovány klik reakcí. Obě látky mají stejnou strukturu, kromě navázání selenu na tetrazol u první sloučeniny a síry u druhé sloučeniny. Připraveny byly další dvě sloučeniny obsahující SeCN skupinu a síru navázané na aromatickém cyklu. Tato práce je zaměřena na syntézu nových organických sloučenin obsahujících chalkogeny, konkrétně síru a selen. Vzhledem k přítomnosti chalkogenů se očekává, že látky budou vykazovat antioxidační, protirakovinné, antimykotické nebo antibakteriální účinky nebo jejich kombinaci. Dosud nepopsaný triazol byl syntetizován a následně charakterizován pomocí TLC, 1 H- NMR, 13 C-NMR a MS. Je vhodný pro budoucí testování biologické aktivity. Tetrazol obsahující selen byl připraven, ale konečný produkt je nestabilní a náchylný k rychlé degradaci. Při využití stejných reakčních podmínek se nepovedlo připravit tetrazol obsahující...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Kralove Department of Pharmaceutical Chemistry and Drug Analysis Candidate Lucie Miltová Supervisor doc. PharmDr. Radim Kučera, Ph.D. Consultant Prof. Dr. Claus Jacob Title of Diploma Thesis Synthesis of new organic compounds containing chalcogens A new triazole containing selenium was prepared by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of alkyne and azide, known as the click reaction. Another two tetrazoles were synthesized by click reaction. Both compounds have the same structure, except the first compound is tetrazole bound to selenium, in the second compound to sulfur. Additionally, two more compounds contain the SeCN fragment and sulfur at the aromatic ring was prepared. The focus of this thesis is on the synthesis of new organic compounds containing chalcogens, specifically sulfur and selenium. Due to the presence of chalcogens in the structure, they are expected to show antioxidant, anticancer, antifungal or antibacterial effects or a combination thereof. A new triazole was synthesized and subsequently characterised by TLC, 1 H-NMR, 13 C- NMR and MS. It is suitable for future testing of biological activity. Tetrazole contains sulfur was prepared. The final product is, however, unstable and prone to rapid degradation. Using the same reaction...