Ovlivnění pKa rozpoznávací části azaftalocyaninových sensorů

Abstract

Univerzita Karlova, Farmaceutická fakulta v Hradci Králové Katedra farmaceutické chemie a farmaceutické analýzy Autor: Veronika Čermáková Školitel: doc. PharmDr. Petr Zimčík, Ph.D. Název diplomové práce: Ovlivnění pKa rozpoznávací části azaftalocyaninových senzorů Azaftalocyaniny (AzaPc) jsou makrocyklické sloučeniny obsahující rozsáhlý systém konjugovaných dvojných vazeb, který jim uděluje schopnost absorbovat světlo v červené oblasti spektra. Jsou charakterizovány intenzivní červenou fluorescencí jako jednou z možných cest deaktivace excitovaných stavů po absorpci fotonu. Fluorescence AzaPc substituovaných fenolickou skupinou na periferii může být vypnuta/zapnuta v závislosti na pH okolního prostředí a pKa fenolické skupiny. V zásaditém prostředí se molekula nachází ve formě fenolátu a podstupuje tzv. intramolekulární přenos náboje mezi fenolátem, který slouží jako donor, a elektrondeficitním makrocyklickým jádrem, které slouží jako akceptor. Výsledkem je zhášení fluorescence. Přepínání mezi ON/OFF stavy u fenol-substituovaných AzaPc je závislé na koncentraci protonů, a proto mohou být tyto látky využity k monitorování pH. Cílem této práce byla syntéza derivátů fenol-substituovaných AzaPc, jejichž pKa fenolické skupiny je modulováno vhodnou substitucí v ortho pozici. Syntéza začala přípravou...

Charles University, Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmaceutical Analysis Candidate: Veronika Čermáková Supervisor: Assoc. Prof. Petr Zimčík, Ph.D. Title of Diploma Thesis: Modulation of pKa of the recognition moiety of azaphtalocyanine sensors Azaphthalocyanines (AzaPc) are macrocyclic compounds containing a large system of conjugated double bonds that enables them to absorb light in the red part of the spectrum that is promising in biological applications. They are characterized by intense red fluorescence as one of the relaxation pathways of the excited state after absorbing a photon. The fluorescence of AzaPc substituted with a phenol moieties on the periphery can be switched ON/OFF depending on the pH of the environment and the pKa of the phenolic group. In basic medium, the molecule occurs as phenolate and undergoes intramolecular charge transfer between the phenolate group (a donor) and the electron- deficient macrocyclic core (an acceptor). As a consequence of this process, the fluorescence is quenched. Switching between ON/OFF states in phenol-substituted AzaPc is dependent on the proton concentration and thus can be utilized in pH sensing. The aim of this work was to synthesize derivatives of phenol-substituted AzaPcs whose pKa is...