Příprava amidů 3,4-benzotropolon-karboxylové kyseliny

Abstract

Tropolone and benzotropolone are both naturally occurring motifes with broad spectrum of bioactivities and interesting properities that are connected to these structures. This bachelor thesis explores preparation of 3,4,6-trihydroxy-5H-benzo[7]annulen-5-one, so called purpurogallin and it's possible preparation by enzyme catalyzed reactions and further synthetic use of these products. The study is mainly focused on synthesis of 3,4-benzotropolon- carboxylic acid, specially it's amides. First part deals with choosing the optimal reaction conditions for formation of these amides. In the next part palladium catalyzed carboxylations were performed on prepared bromoderivate of dehydroxypurpurogallin. Key words tropolones, benzotropolones, dehydroxypurpurogallin-4-carboxylic acid, amides, optimization, enzymatic catalysis, carboxylation

Tropolonové a benzotropolonové skelety, jež jsou součástí struktur řady přírodních látek, jsou spojovány s velkým množstvím velmi zajímavých biologických účinků. Tato bakalářská práce se zabývá přípravou derivátů 3,4,6-trihydroxy-5H-benzo[7]annulen-5-onu, tedy dehydroxypurpurogallinu včetně dalších možných příprav jeho derivátů za využití enzymatické katalýzy a jejich následným dalším využitím. Hlavní důraz je ovšem kladen na přípravu kyseliny 3,4-benzotropolon-karboxylové a přípravu množství jejích amidů spolu s optimalizací amidační reakce. Dále byly prozkoumány palladium katalyzované karboxylace na enzymaticky připraveném bromderivátu dehydroxypurpurogallinu. Klíčová slova tropolony, benzotropolony, dehydroxypurpurogallin-4-karboxylová kyseliny, amidy, optimalizace, enzymatická katalýza, karboxylace