Synthesis of selaginpulvilin X.

Abstract

4 Abstract This bachelor work aims to synthesize the natural product selaginpulvilin X using a six-step synthetic route. Subsequently, the spectra of the synthesized compound were compared with the spectra of the previously isolated compound from the genus Selaginella to verify the proposed structure of selaginpulvilin X. The total synthesis of natural product deploys Suzuki and Sonogashira coupling, generation, and addition of an organolithium compound to aldehyde, consecutive oxidation, and final deprotection. Various protective groups are also used in the preparation of selaginpulvilin X derivatives. Keywords: Natural product, total synthesis, genus Selaginella, Selaginellaceae polyphenols, selaginpulvilin X, Suzuki-Miyaura coupling, Sonogashira coupling

3 Abstrakt Cílem této bakalářské práce je syntéza selaginpulvilinu X, který byl připraven v šesti krocích, a porovnání spekter izolované přírodní látky se spektry látky připravé. Během syntézy je využito Sonogashirova a Suzukiho couplingu, generace a adice organolithné sloučeniny na aldehyd, následné oxidace vzniklého alkoholu a finální deprotekce. Různé ochranné skupiny jsou také využity při přípravě derivátů selaginpulvilinu X. Klíčová slova: Přírodní látky, totální syntéza, rod Selaginella, Selaginellaceae polyfenoly, selaginpulvilin X, Suzuki-Miyaura coupling, Sonogashira coupling