Nesymetricky substituované makrocyklické ligandy

Abstract

Komplexy iónov kovov s derivátmi 1,4,7,10-tetraazacyklododekánu (cyklénu) sú využívané v rôznych aplikáciách, napríklad ako kontrastné látky pre magnetickú rezonančnú tomografiu (MRI). Termodynamické, kinetické a relaxačné vlastnosti komplexov ovplyvňuje štruktúra ich ligandov. Z hľadiska týchto vlastností je zaujímavým ligandom nesymetricky substituovaný monoamid DO3AP. Na syntézu nesymetricky substituovaných derivátov cyklénu je potrebné využiť ortogonálne chránenie cyklénu. So zámerom syntetizovať monoamid DO3AP bol v rámci tejto práce pripravený monochránený cyklén, dva typy ortogonálneho chránenia cyklénu, a chránený cyklén bol substituovaný acetátovými pendantnými ramenami. Kľúčové slová: Komplexy, ligandy, makrocykly, chrániace skupiny, syntéza

Complexes of metal ions with derivatives of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) are used in various applications, such as contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI). The structure of ligands affects the thermodynamic, kinetic, and relaxation properties of the complexes. The unsymmetrically substituted monoamide DO3AP is particularly interesting from this perspective. Synthesis of non-symmetrically substituted cyclen derivatives requires the use of orthogonal protection of cyclen. With intention to synthesize monoamide DO3AP, this thesis presents the preparation of a monoprotected cyclen, two types of orthogonal protection of cyclen, and a substitution of the protected cyclen with acetate pendant arms. Key words: Complexes, ligands, macrocycles, protection groups, synthesis