Příprava C-8 arylovaných derivátů luteolinu

Abstract

Flavonoidy jsou polyfenolické látky hojně zastoupené v přírodě a vykazují řadu biologických účinků. Součástí této práce je stručné shrnutí vlastností flavonoidů, popis jejich klasických syntéz a také diskuze různých úskalí, která provází vědce při studiu těchto látek. Luteolin, který patří mezi flavonoidy, vykazuje inhibiční aktivitu vůči endonukleasám některých virových onemocnění. Tato práce se zabývá přípravou knihovny C-8 arylovaných derivátů luteolinu pomocí palladiem katalyzovaných kaplingových reakcí. V rámci práce jsou také diskutovány vlivy různých chránících skupin na průběh kaplingových reakcí. Klíčová slova: flavonoidy, arylace, kaplingové reakce, Pd katalýza

Flavonoids are polyphenolic compounds, which are abundant in nature and demonstrate a range of biological effects. Included in this thesis is a brief summary of the effects of flavonoids a description of their typical syntheses and a discussion of challenges faced by scientists studying these substances. Luteolin, also a flavonoid, displays inhibitory activity of some disease endonucleases. This thesis focuses on the preparation of a library of C-8 arylated derivatives of luteolin using palladium-catalyzed coupling reactions. Effects of different protecting groups on said coupling reactions are discussed as well. Key words: flavonoids, arylation, coupling reactions, Pd catalysis