Synthesis of stimuli-responsive copolymers via atom transfer radical polymerization

Abstract

This thesis explores the synthesis of thermoresponsive polymers using atom transfer radical polymerization (ATRP), a controlled polymerization technique that allows for a high degree of control over molecular weight, dispersity, and polymer architecture. For the thermoresponsive homopolymer preparation, di(ethylene glycol) methyl ether acrylate and tri(ethylene glycol) methyl ether acrylate were used. To enhance the functionality of these homopolymers, a 3-acrylamidophenylboronic acid pinacol ester monomer was incorporated into the polymer structure, forming copolymers with thermoresponsive, pH-responsive and diol and saccharides binding properties. The optimization of the ATRP process was achieved by adjusting various components such as the catalyst, ligand, solvent, and their respective ratios. The synthesized (co)polymers were characterized using nuclear magnetic resonance (1 H NMR) spectroscopy and gel permeation chromatography (GPC) to determine their structure, number average molecular weight, and its distribution. To precisely purify the obtained copolymers, dialysis against acetone was performed. Thermoresponsive properties were confirmed by determining its cloud point temperature via light scattering. The effect of phenylboronic deprotection on the cloud point temperature was also...

Bakalářská práce se věnuje syntéze termoresponzivních polymerů metodou radikálové polymerizace atomovým přenosem (ATRP), což je metoda kontrolované polymerizace, která umožňuje vysokou míru kontroly a molekulovou hmotností a strukturou výsledného polymeru. Pro přípravu termoresponzivního homopolymeru byly použity di(ethylen glykol) methyl ether akrylát a tri(ethylen glykol) methyl ether akrylát. Pro zlepšení funkcionality polymeru byl do jeho struktury zabudován pinakol ester 3-akrylamido fenylboronové kyseliny, který je zodpovědný za citlivost kopolymeru na pH a jeho schopnost vázat dioly a sacharidy. Optimalizace procesu ATRP bylo dosaženo úpravou různých složek, jako je katalyzátor, ligand, rozpouštědlo a jejich příslušné poměry. Syntetizované (ko)polymery byly charakterizovány pomocí nukleární magnetické resonance (1 H NMR) a gelové permeační chromatografie (GPC) k určení jejich struktury, průměrné molekulové hmotnosti a její distribuce. Termoresponzivní vlastnosti byly potvrzeny změřením teploty bodu zákalu. Pro přečištění získaných kopolymerů byla provedena dialýza proti acetonu. Vliv deprotekce na teplotu bodu zákalu byl také zjišťován. Předkládaná práce přináší nové poznatky pro syntézu termoresponzivních polymerů metodou ATRP a jejich možného využití.