Voltametrie fenolu a jeho derivátů substituovaných v polohách meta a para na elektrodě z pyrolytického grafitu s bazální orientací hran

Abstract

This bachelor thesis is focused on the study of electrochemical oxidation of meta and para substituted phenolic compounds on a basal-plane pyrolytic graphite electrode (bPGE), employing cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry. The studied substances included phenol and two sets of phenolic derivatives that differed in the position of the substituent, either meta or para, on the benzene ring. These sets contained cresol, methoxyphenol, hydroxybenzoic acid, (hydroxyphenyl)propionic acid, nitrophenol, chlorophenol, and trifluoromethylphenol. Electrochemical oxidation was carried out in Britton- Robinson buffer solutions at two different pH levels, 2.0 and 11.0, to investigate the influence of acidic and alkaline environments on the oxidation process. It is clear from the measurements that at pH 2.0, the studied compounds are oxidized at significantly higher potentials than at pH 11.0, where the compounds are dissociated in aqueous solution. In addition, a considerable decrease in peak heights was observed at pH 11.0, with the most pronounced decline recognized for hydroxybenzoic and (hydroxyphenyl)propionic acids, which is probably related to the dissociation of the carboxyl group in basic medium. The next part of this bachelor thesis deals with the influence of substituents...

Tato bakalářská práce je zaměřena na studium elektrochemické oxidace meta a para substituovaných fenolických látek na elektrodě z pyrolytického grafitu s bazální orientací hran (bPGE). K této studii byly použity metody cyklické voltametrie a diferenční pulzní voltametrie. Mezi studovanými látkami byl fenol a dvě sady vzorků, které se lišily pozicí substituentu, buď meta nebo para, na benzenovém jádře. Tyto sady obsahovaly kresol, methoxyfenol, kyselinu hydroxybenzoovou, (hydroxyfenyl)propionovou kyselinu, nitrofenol, chlorfenol a trifluormethylfenol. Jejich elektrochemická oxidace byla prováděna v Brittonově - Robinsonově pufru při pH 2,0 a pH 11,0, aby se prozkoumal vliv kyselého a zásaditého prostředí na tento proces. Z měření je zřejmé, že v pH 2,0 se studované látky oxidují při výrazně vyšším potenciálu, než je tomu tak v pH 11,0, kdy jsou tyto studované látky disociovány ve vodném roztoku. Kromě poklesu potenciálů dochází v pH 11,0 i k poklesu výšek píků. Největší pokles byl zaznamenám u kyselin hydroxybenzoové a (hydroxyfenyl)propionové, což pravděpodobně souvisí s disociací karboxylové skupiny v zásaditém prostředí. Další část této bakalářské práce se věnuje vlivu substituentů charakterizovaných Hammettovou konstantou, na potenciál oxidace vybraných fenolických látek. Díky tomu bylo...