Enantioselektivní syntéza fluorovaných organických sloučeniny za využití iminiové a enaminové katalýzy

Abstract

Tato diplomová práce je zaměřena na studium využití organokatalytického konceptu na přípravu enantiomerně čistých, popř. vysoce obohacených, fluorovaných organických sloučenin ze snadno dostupných výchozích látek. Pozornost byla věnována organokatalytickým reakcím α,β-nenasycených aldehydů za využití principů enaminové a iminiové aktivace. První část práce je věnována studiu enantioselektivní cyklizační reakce hydrazonu (24) s cyklohex-2-enonem (25). Druhá část práce je věnována enantioselektivní nukleofilní adiční reakci diethyl-2-fluormalonátu (31a) na α,β-nenasycené aldehydy (30) za katalýzy komerčně dostupnými sekundárními aminy.

This diploma thesis deals with the scope of organocatalytic concept for the preparation of enantiomerically pure organic compounds, containing fluorine atom. Our attention was focused on the use of easily available α,β-unsaturated aldehydes and ketones as starting materials and commercially available secondary amines as catalysts. The first part of the work is dedicated to the enantioselective cyclization reaction of hydrazone (24) with cyclohex-2-enone (25). The second part describes a study of enantioselective nucleophilic addition of diethyl 2-fluoromalonate (31a) to α,β-unsaturated aldehydes (30) via enamine activation.