Biochemické vlastnosti kvartérních benzo(c)fenanthrenových alkaloidů

Abstract

Kvartérní benzo(c)fenanthridinové alkaloidy jsou rostlinné produkty, nalezené v celé řadě rostlin. Nejbohatším zdrojem jsou především rostliny z kmene Chelidonieae a čeledi Papaveraceae. Základem struktury kvartérních benzo(c)fenanthridinových alkaloidů (sanguinarin, chelerythrin, sanguiluthin, sanguirubin, chelirubin, cheliluthin, makarpin) je N-methylbenzo(c)fenanthridiniový kationt. Chemická struktura kvartérních benzo(c)fe- nanthridinových alkaloidů souvisí s jejich cytotoxickými vlastnostmi, se schopností interkalace do DNA a se schopností fluorescence. Kvartérní benzo(c)fenanthridinové alkaloidy se vyskytují ve dvou formách, mezi kterými funguje reverzibilní rovnováha v závislosti na pH prostředí. Velmi důležité jsou biologické účinky kvartérních benzo(c)fenanthridinových alkaloidů. Tyto alkaloidy by mohly být využity jako fluorescenční DNA sondy a jako supravitální barviva nukleových kyselin. Jednotlivé kvartérní benzo(c)fenanthridinové alkaloidy mají mnoho využití. Sanguinarin se využívá pro své antiplakové a protizánětlivé účinky v ústní hygieně. Pro jeho působení proti srážlivosti krevních destiček může hrát důležitou roli v prevenci kardiovaskulárních chorob. Sanguinarin je možné využít i jako potenciální cytostatikum k léčbě rakoviny. Chelerythrin má podobné využití v přípravcích ústní...

Quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids are plant products found in many plants. The richest sources are mainly Chelidonieae plants and the family Papaveraceae. The basis of the structure of quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids (sanguinarine, chelerythrine, sanguiluthine, sanguirubine, chelirubine, cheliluthine, macarpine) is N- methylbenzo(c)phenanthridine cation. Chemical structure of quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids related to their cytotoxic properties, the ability to intercalation into DNA and the fluorescence capabilities. Quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids occur in two forms, one of which operates reversible equilibrium depending on pH. Very important are the biological effects of quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids. These alkaloids could be used as fluorescent DNA probes and as supravital dye of nucleic acids. Individual quaternary benzo(c)phenanthridine alkaloids have many uses. Sanguinarine is used for its antiplaque and anti-inflammatory effects of oral hygiene. For its effect against the coagulation of blood platelets may play an important role in preventing cardiovascular diseases. Sanguinarine may be used as a potential cytostatic drug for the treatment of cancer. Chelerythrine is similar to use in oral hygiene products and is known for its...