Příprava nesymetricky substituovaných difenylacetylenů využitelných v molekulární elektronice

Abstract

Příprava nesymetricky substituovaných difenylacetylenů využitelných v molekulární elektronice Abstrakt Tato bakalářská práce se zabývá syntézou nesymetricky substituovaných difenylacetylenů a jejich převedením na (η4 -cyklobutadien)-(η5 - cyklopentadienyl)kobaltové komplexy, které by mohly být použity a studovány jako molekulární rotory. Vícekrokovou syntézou zahrnující přeměnu primárního arylaminu na terciární N-permethylací, nukleofilní acylovou substituci a Sonogashirův coupling byl připraven nesymetricky substituovaný difenylacetylen, který byl následně podroben cykloadici [2 + 2] s cyklopentadienyldikarbonylkobaltem. Vznikající (η4 - cyklobutadien)-(η5 -cyklopentadienyl)kobaltový komplex byl identifikován pomocí MS. Klíčová slova: difenylacetylen, Sonogashirův coupling, (η4 -cyklobutadien)- (η5 -cyklopentadienyl)kobaltový komplex, cykloadice [2 + 2], molekulární rotor

Preparation of asymetrically substituted diphenylacetylenes usable in molecular electronics Abstract This bachelor's work deals with synthesis of assymetrically substituted diphenylacetylenes and their transformation into (η4 -cyclobutadiene)-(η5 - cyclopentadienyl)cobalt complexes, which should be used and researched as molecular rotors. Multistep synthesis concerning conversion of primary arylamines into tertiary by N-permethylation, nucleophilic acyl substitution and Sonogashira coupling was prepared asymmetrically substituted diphenylacetylene with, which consequently underwent cycloaddition [2 + 2] with cyclopentadienyldicarbonylcobalt. Creating (η4 -cyclobutadiene)-(η5 -cyclopentadienyl)cobalt complexe was identified by MS. Keywords: diphenylacetylene, Sonogashira coupling, (η4 -cyclobutadiene)- (η5 -cyclopentadienyl)cobalt complex, cycloaddition [2 + 2], molecular rotor