Syntéza ellipticinu a jeho farmakologicky účinnějšího derivátu 13-hydroxyellipticinu

Abstract

Ellipticin (5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]karbazol) je přírodní alkaloid izolovaný z Ochrosia elliptica1) z čeledi Apocyanaceae, jehož protinádorový efekt je způsobený především interkalací do molekuly DNA, tvorby kovalentních aduktů s DNA a inhibicí topoisomerásy II . Známé syntézy této látky vycházejí ze sloučenin obsahujících dva, respektive tři aromatické kruhy, ze kterých je cyklizačními a/nebo adičními reakcemi získán ellipticin či jeho deriváty. 13- hydroxyderivát ellipticinu lze připravit jednak de novo již při syntéze ellipticinu, jednak modifikací již syntetizovaného ellipticinu. Klíčová slova: ellipticin; syntéza; deriváty ellipticinu

Ellipticine (5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole) is plant alcaloid isolated from Ochrosia elliptica1) (Apocyanaceae). Ellipticine's anticancer effect is mainly caused by its intercalation into DNA, formation of covalent adduct with DNA and inhibition of topoisomerase II. Known syntheses of ellipticine are based on chemicals containing two or three aromatic cycles that are used in cyklisation and/or addition reaction to get ellipticine or ellipticine derivates. 13- hydroxyellipticine can be prepared de novo as a product of casual ellipticine synthesis, or as a modification of already synthetised ellipticine. Keywords: ellipticine; synthesis; derivates of ellipticine