Příprava a vlastnosti stavebních bloků supramolekulárních polymerů

Abstract

V rámci bakalářské práce byly připraveny meziprodukty vedoucí k syntéze konečného produktu a samotný produkt 5,5ʺ-bis(terpyridin-4'-yl)-3ʹ-(6-bromhexyl)-2,2ʹ:5ʹ,2ʺ-terthiofen. Tato látka se skládá z terthiofenového řetězce, který se substituovaný bromhexylovým zbytkem v poloze 3' a dvou terpyridinových skupin po obou stranách řetězce. Byly vyzkoušeny dva přístupy k syntéze s použitím různých výchozích látek a především Suzukiho-Miyaurovi reakce. Strategie byly zaznamenány a jejich průběh a výsledek zhodnocen. Připravené látky byly charakterizovány a strukturně identifikovány pomocí 1 H, 13 C a 11 B NMR spektroskopie a IR spektroskopie. Pro připravený oligomerní produkt 5,5ʺ-bis(terpyridin-4'-yl)-3ʹ-(6-bromhexyl)- 2,2ʹ:5ʹ,2ʺ-terthiofen byly pomocí UV-VIS spektroskopie, emisní fluorescence a cyklické voltametrie zjištěny a zaznamenány jeho spektroskopické a redoxní vlastnosti. Dále byl stanoven jeho kvantový výtěžek fluorescence. V další části práce byla prostudována ochota připraveného oligomeru tvořit komplexy se zinečnatými ionty. Komplexace byla prováděna v roztoku tetrahydrofuranu a studována pomocí UV-VIS a fluorescenční spektroskopie, měřením v roztoku pro vzorky s různým poměrem ligand/kov.

Aim of this thesis was to synthetize 5,5''-bis(terpyridine-4'-yl)-3ʹ-(6-bromohexyl)- 2,2ʹ:5ʹ,2ʺ-terthiophene. This substance consists of terthiophene chain, which is substituted with bromohexyl group in position 3' and capped by two terpyridine groups. The synthesis was approached in two different ways, with use of various initial compounds, using mainly the Suzuki reaction. Strategies were recorded, and their process and outcome evaluated. Prepared substances were characterized, and structurally identified using 1 H, 13 C and 11 B NMR spectroscopy. For the prepared oligomeric product 5,5ʺ-bis(terpyridine-4'-yl)-3ʹ-(6-bromohexyl)- 2,2ʹ:5ʹ,2ʺ-terthiophene, spectroscopic and oxidation-reduction properties were determined, by UV-VIS spectroscopy, emission fluorescence and cyclic voltammetry. Furthermore, the fluorescence quantum yield was also determined. Further in the thesis, the abillity of the prepared oligomer to form complexes with zinc ions was studied. Complexation was carried out in tetrahydrofuran solution, and studied using UV-VIS and fluorescence spectroscopy, measured in solution for samples of produced concentration range.