Bifunkční chelatanty dvojmocné mědi

Abstract

Název: Bifunkční chelatanty dvojmocné mědi Řešitel: Bc. Martina Benešová Školitel: doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D Ústav: Katedra anorganické chemie, Přírodovědecká fakulta, UK v Praze E-mail autora: EvaGlaser@seznam.cz ABSTRAKT Hlavním cílem této práce byla příprava a studium vlastností makrocyklických ligandů založených na 1,4,8,11-tetraazacyklotetradekanovém skeletu, jež je vhodný pro komplexaci dvojmocných kationtů mědi. Design těchto ligandů je navržen s ohledem na jejich potenciální užití v nukleární medicíně. Cyklamový makrocyklus byl navržen tak, aby nesl jedno koordinující se aminobenzylfosfinátové pendantní rameno (sloučenina L1) a nebo monofosfinátové- bis(fosfonátové) pendantní rameno (sloučenina L2). V průběhu syntézy byl skelet ochráněn v polohách 1, 4 a 8. V rámci této práce byla nalezena cesta k syntéze obou cílených produktů. Dále byly studovány termodynamické, kinetické a koordinační vlastnosti ligandu L2 pomocí UV/VIS spektrofotometrie a potenciometrických titrací. Rovněž byla ověřena modelová biokonjugace ligandu L1 s primárním aminem. KLÍČOVÁ SLOVA Cyklam, fosfináty, fosfonáty, nukleární medicína, měďnaté komplexy, kinetická inertnost, termodynamická stabilita.

Title: Bifunctional ligands for copper(II) complexation Author: Bc. Martina Benešová Supervisor: doc. RNDr. Jan Kotek, Ph.D. Institution: Department of Inorganic Chemistry, Faculty of Science, CU in Prague Author's e-mail: EvaGlaser@seznam.cz ABSTRACT The main aim of this thesis was preparation of macrocyclic ligands based on 1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane skeleton, which is suitable for selective complexation of divalent copper, and study of their properties. These ligands are suggested for potential utilization in nuclear medicine. Cyclam macrocycle was modified to bear one coordinating aminobenzylphospinate pendant arm (compound L1) or monophosphinate-bis(phosphonate) pendant arm (compound L2). During the synthesis, the skeleton was protected in positions 1, 4 and 8. In the frame of this work the synthesis of both targeted products was developed. Furthermore, a study of the thermodynamic, kinetic and coordination properties of ligand L2 was investigated by UV/VIS spectrophotometry and potentiometric titrations. A model bioconjugation of ligand L1 with primary amine was also studied. KEYWORDS Cyclam, phosphinates, phosphonates, nuclear medicine, copper(II) complexes, kinetic inertness, thermodynamic stability.