dc.contributor.advisor | Beier, Petr | |
dc.creator | Bakhanovich, Olga | |
dc.date.accessioned | 2024-04-10T18:42:40Z | |
dc.date.available | 2024-04-10T18:42:40Z | |
dc.date.issued | 2024 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/20.500.11956/188806 | |
dc.description.abstract | Tato práce se zabývá syntézou N-fluoralkylazolů prostřednictvím transanulace N-fluoralkyl- 1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem, získaných azido-alkynovou cykloadiční reakcí N- fluoralkyl azidů s alkyny, katalyzovanou měďnými solemi. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k N-fluoralkyl azolům se zaměřením na syntézu N- fluoralkyl pyrrolů a azolů. V první části práce je popsána reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzovaná rhodiem s terminálními alkyny. Reakce poskytuje přístup k N-fluoralkylpyrrolům. Je zkoumána regioselektivita reakce a jsou navrženy modifikaceí primárních produktů. V druhé části práce je zkoumána reaktivita 4-cyklohexyl-N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů. Je prezentována dvoustupňová reakce v jedné nádobě, která poskytuje přístup k novým N- fluoralkylindolům. Je navrženo několik modifikačních cest. | cs_CZ |
dc.description.abstract | This Thesis deals with the synthesis of N-fluoroalkyl azoles via rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles obtained through copper(I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition (CuAAC) of N-fluoroalkyl azides and alkynes. The introductory chapter describes general approaches towards N-fluoroalkyl azoles, focusing on the synthesis of N-fluoroalkyl pyrroles and azoles. In the first part of the Thesis, rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3- triazoles with terminal alkynes is described. The reaction provides access to N-fluoroalkyl pyrroles. The regioselectivity of the reaction is investigated and modifications of the primary product are suggested. In the second part of the Thesis, the reactivity of 4-cyclohexyl-N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles is investigated. A one-pot two-step reaction is presented, providing access to novel N- fluoroalkyl indoles. Several modification routes are suggested. | en_US |
dc.language | English | cs_CZ |
dc.language.iso | en_US | |
dc.publisher | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.subject | azide | en_US |
dc.subject | fluorine | en_US |
dc.subject | triazole | en_US |
dc.subject | pyrrole | en_US |
dc.subject | indole | en_US |
dc.subject | azid | cs_CZ |
dc.subject | fluor | cs_CZ |
dc.subject | triazol | cs_CZ |
dc.subject | pyrrol | cs_CZ |
dc.subject | indol | cs_CZ |
dc.title | Synthesis of N-(per)fluoroalkyl azoles by rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-(per)fluoroalkyl-1,2,3-triazoles | en_US |
dc.type | dizertační práce | cs_CZ |
dcterms.created | 2024 | |
dcterms.dateAccepted | 2024-03-20 | |
dc.description.department | Department of Organic Chemistry | en_US |
dc.description.department | Katedra organické chemie | cs_CZ |
dc.description.faculty | Faculty of Science | en_US |
dc.description.faculty | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
dc.identifier.repId | 206340 | |
dc.title.translated | Syntéza N-(per)fluoralkyl azolů rhodium(II) katalyzovanou transanulací N-(per)fluoralkyl-1,2,3-triazolů | cs_CZ |
dc.contributor.referee | Kočovský, Pavel | |
dc.contributor.referee | Kvíčala, Jaroslav | |
thesis.degree.name | Ph.D. | |
thesis.degree.level | doktorské | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organická chemie | cs_CZ |
thesis.degree.discipline | Organic Chemistry | en_US |
thesis.degree.program | Organická chemie | cs_CZ |
thesis.degree.program | Organic Chemistry | en_US |
uk.thesis.type | dizertační práce | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-cs | Přírodovědecká fakulta::Katedra organické chemie | cs_CZ |
uk.taxonomy.organization-en | Faculty of Science::Department of Organic Chemistry | en_US |
uk.faculty-name.cs | Přírodovědecká fakulta | cs_CZ |
uk.faculty-name.en | Faculty of Science | en_US |
uk.faculty-abbr.cs | PřF | cs_CZ |
uk.degree-discipline.cs | Organická chemie | cs_CZ |
uk.degree-discipline.en | Organic Chemistry | en_US |
uk.degree-program.cs | Organická chemie | cs_CZ |
uk.degree-program.en | Organic Chemistry | en_US |
thesis.grade.cs | Prospěl/a | cs_CZ |
thesis.grade.en | Pass | en_US |
uk.abstract.cs | Tato práce se zabývá syntézou N-fluoralkylazolů prostřednictvím transanulace N-fluoralkyl- 1,2,3-triazolů katalyzované rhodiem, získaných azido-alkynovou cykloadiční reakcí N- fluoralkyl azidů s alkyny, katalyzovanou měďnými solemi. Úvodní kapitola popisuje obecné přístupy k N-fluoralkyl azolům se zaměřením na syntézu N- fluoralkyl pyrrolů a azolů. V první části práce je popsána reakce N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů katalyzovaná rhodiem s terminálními alkyny. Reakce poskytuje přístup k N-fluoralkylpyrrolům. Je zkoumána regioselektivita reakce a jsou navrženy modifikaceí primárních produktů. V druhé části práce je zkoumána reaktivita 4-cyklohexyl-N-fluoralkyl-1,2,3-triazolů. Je prezentována dvoustupňová reakce v jedné nádobě, která poskytuje přístup k novým N- fluoralkylindolům. Je navrženo několik modifikačních cest. | cs_CZ |
uk.abstract.en | This Thesis deals with the synthesis of N-fluoroalkyl azoles via rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles obtained through copper(I)-catalyzed azide- alkyne cycloaddition (CuAAC) of N-fluoroalkyl azides and alkynes. The introductory chapter describes general approaches towards N-fluoroalkyl azoles, focusing on the synthesis of N-fluoroalkyl pyrroles and azoles. In the first part of the Thesis, rhodium(II)-catalyzed transannulation of N-fluoroalkyl-1,2,3- triazoles with terminal alkynes is described. The reaction provides access to N-fluoroalkyl pyrroles. The regioselectivity of the reaction is investigated and modifications of the primary product are suggested. In the second part of the Thesis, the reactivity of 4-cyclohexyl-N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles is investigated. A one-pot two-step reaction is presented, providing access to novel N- fluoroalkyl indoles. Several modification routes are suggested. | en_US |
uk.file-availability | V | |
uk.grantor | Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakulta, Katedra organické chemie | cs_CZ |
thesis.grade.code | P | |
uk.publication-place | Praha | cs_CZ |
uk.thesis.defenceStatus | O | |