Preparation of enantiomerically enriched triazolium salts suitable for catalysis
Příprava enantiomerně čistých triazoliových solí využitelných v katalýze
bakalářská práce (OBHÁJENO)
Zobrazit/ otevřít
Trvalý odkaz
http://hdl.handle.net/20.500.11956/190614Identifikátory
SIS: 265899
Kolekce
- Kvalifikační práce [19606]
Autor
Vedoucí práce
Konzultant práce
Dočekal, Vojtěch
Oponent práce
Navrátil, Rafael
Fakulta / součást
Přírodovědecká fakulta
Obor
Chemie
Katedra / ústav / klinika
Katedra organické chemie
Datum obhajoby
10. 6. 2024
Nakladatel
Univerzita Karlova, Přírodovědecká fakultaJazyk
Angličtina
Známka
Výborně
Klíčová slova (česky)
triazoly, NHC katalýza, syntézaKlíčová slova (anglicky)
triazole, NHC catalysis, synthesisTématem této práce byla příprava vybraných chirálních konjugovaných kyselin N-heterocyklických karbenů (NHC), které jako kovalentní organokatalyzátory nachází využití ve stereoselektivních reakcích. V této práci byly připraveny prekurzory těchto katalyzátorů, triazoliové soli, pomocí vícekrokové syntézy vycházející z dostupných chirálních přírodních sloučenin. Tyto připravené chirální triazoliové soli byly použity jako katalyzátory ve vybrané enantioselektivní spiroanulační reakci mezi derivátem benzofuranonu a α-bromoenalem. Nad rámec cílů této práce byl zkoumán alternativní způsob generace klíčového azolium dienolátu s využitím přídavku oxidantu.
The subject of this work is the preparation of multiple chiral triazole-derived conjugate acids of N-heterocyclic carbenes (NHC), a class of covalent organocatalysts used in many stereoselective transformations. The NHC conjugate acids in question were prepared in the form of triazolium salts by multi-step syntheses starting from readily available natural compounds. The prepared chiral triazolium salts were used as pre-catalysts in a chosen enantioselective spiroannulation reaction between a benzofuranone derivative and an α-bromoenal compound. Additionally, an alternative oxidative approach to the key azolium- dienolate intermediate was explored.